Il matrimonio fra Albiria, figlia di Tancredi de Hauteville, e Gualtieri III di Brienne fu celebrato a Melun, in Francia, nel 1200 e subito lo sposo, con l’appoggio politico del sovrano francese Filippo, nemico degli Svevi, si preparò a rivendicare i diritti sui beni della moglie. Inaspettatamente appoggiato anche dal pontefice Innocenzo III, Gualtieri III di Brienne puntò verso la Puglia, alla testa un’armata molto forte.
Una dopo l’altra caddero nelle sue mani le piazze di Melfi, Barletta, Montepeloso, Brindisi ed Otranto, mentre Monopoli e Taranto offrivano una strenua resistenza che, tuttavia, non riuscì a frenare la strepitosa avanzata del principe francese. Alla fine anche Lecce si consegnò nelle sue mani, riconoscendolo quale signore ed erede di Tancredi.
Ma le ambizioni di Gualtieri non si fermavano soltanto alla Contea di Lecce, le sue mire puntavano dritte al trono di Sicilia, anche esso appartenuto al suocero. Le vittorie ottenute sul campo e l’appoggio del trono francese e del papato, lo resero più audace, così nel 1205 si spinse ad occidente per affrontare le armate sveve. Conquistato il castello di Sarno, venne però posto sotto assedio dalle forze fedeli ad Enrico VI Hohenstaufen. Nel tentare una sortita, per rompere l’assedio, fu intercettato dai nemici, subendo una dura sconfitta e probabilmente fu anche gravemente ferito, infatti dopo poco tempo morì e le sue spoglie furono sepolte nella chiesetta di Santa Maria della Foce, nei pressi di Sarno, ad opera del Conte di Acerra, parente di sua suocera.
A Gualtieri III successe, nella carica di Conte di Lecce, il figlio Gualtieri IV che, all’epoca della morte del padre era ancora un bambino. Di lui abbiamo poche notizie, salvo il fatto che, dopo la morte del padre, rinunciò alle mire sul trono di Sicilia, rivolgendo i suoi interessi verso la Terra Santa. Nel 1233 sposò Maria di Lusignan, sorella del Re di Cipro Enrico I, mentre nel 1239 è Conte di Joppe, importante città in Asia Minore. Grande combattente della causa cristiana, fu catturato nel 1244 e condotto al Cairo dove venne imprigionato, morendo due anni più tardi.
Ugo di Brienne era il terzo figlio maschio di Gualtieri IV ma con la morte prematura dei due fratelli maggiori ne divenne l’erede. Ritornò in Italia proprio mentre il Conte di Provenza, Carlo I d’Angiò, ascendeva al trono di Sicilia, trasferendo la capitale da Palermo a Napoli. Condividendo con l’angioino l’odio verso il casato degli Hohenstaufen, ne divenne un fido alleato, contribuendo in maniera determinante alla sconfitta di Corradino di Svevia nella battaglia di Tagliacozzo. In premio Carlo I gli concesse le proprietà appartenute a Gualtieri III, suo nonno. Fu così che Ugo di Brienne divenne un signore molto potente, i cui possedimenti comprendevano, oltre alla Contea di Lecce, vari feudi in Terra d’Otranto ed in Calabria, oltre a quelli posseduti nello Champagne ed a Cipro.
Per dieci anni Ugo rimase in Italia, consolidando la sua posizione poi, nel 1277, ritornò in Oriente dove contrasse matrimonio con Isabella de la Roche, vedova del barone di Karitea e sorella del Duca di Atene Guglielmo. Le nozze lo distolsero dagli interessi che nutriva verso l’isola di Cipro per rivolgerli verso il Ducato di Atene ed il principato di Acaia, ai quali poteva potenzialmente aspirare. L’unione con Isabella durò solo due anni, perché nel 1279 questa morì. Nel frattempo era cominciata la Guerra dei Vespri Siciliani ed Ugo, abbandonata temporaneamente la Grecia, rientrava in Italia per porsi ancora una volta al fianco degli Angioini. Tuttavia, nel 1285 le armate avversarie, al comando di Ruggero di Lauria, prendevano Gallipoli, spingendosi fino a Lecce che subì un violento sacco, al punto che gli abitanti la abbandonarono. Riconquistatala, Ugo la riedificò, ridandole lo splendore di un tempo.
Nel frattempo, nel 1290, in Grecia moriva il cognato Guglielmo de la Roche, lasciando erede il figlio Guido, ancora piccolo, sotto la reggenza della madre Elena Ducas. L’anno successivo Ugo rientrava in Grecia e, per consolidare maggiormente le sue mire sul Ducato di Atene, contraeva matrimonio con la cognata Elena. Ma era destino che le sue consorti avessero vita breve infatti, nel 1295, anche questa moriva ed Ugo rimaneva l’unico tutore del giovane duca.
Intanto in Italia riprendeva la Guerra del Vespro e, poiché la Contea era nuovamente minacciata, Ugo attraversava ancora una volta il canale d’Otranto per correre in difesa di Lecce ma cadeva sul campo, mentre difendeva la città da un attacco condotto dalle forze di Ruggero di Lauria. Fu il figlio, Gualtieri V, a prendere in mano le redini dei possedimenti e delle aspirazioni di famiglia.