Pietro d’Enghien entrò in forma solenne a Lecce il 6 maggio del 1376, esattamente tre anni dopo la morte del padre, accompagnato dal Duca di Andria e dallo zio Luigi d’Enghien, Conte di Conversano.
Nel frattempo le vicende del Regno di Napoli si complicavano notevolmente poiché la regina Giovanna I, adottando Luigi I d’Angiò, aveva creato una netta frattura fra i feudatari, da una parte, infatti si schieravano i sostenitori di Carlo III d’Angiò – Durazzo, appoggiato dal pontefice, dall’altra i fedeli di Luigi I d’Angiò, sostenuto dall’antipapa e dalla corona francese. Pietro e Luigi d’Enghien si schierarono subito dalla parte di Luigi I che, nel 1383, grazie al loro appoggio si impossessò del Principato di Taranto. Mentre la contesa fra le due fazioni si andava sempre più accentuando, nel 1384 moriva Pietro d’Enghien senza discendenti diretti, così la Contea di Lecce passava nelle mani della sorella Maria che, all’epoca, aveva diciassette anni.
La Contea, al momento in cui Maria ascese alla sua signoria, contava oltre alla città che ne dava il nome, anche Acquarica di Lecce, Arnesano, Borgagne, Campi, Carmiano, Caprarica, Castrì, Cavallino, Fasolo, Lequile, Lizzanello, Monteroni, Pisignano, Roca, San Donato, Segine, San Cesario, Santa Maria de Nove, Squinzano, Strudà, Terenzano, Torchiarolo, Trepuzzi e Vanze. In linea con la politica del fratello, dello zio e dei suoi antenati, Maria si schierò al fianco di Luigi I d’Angiò, il quale pensò subito di combinare un matrimonio fra la Contessa di Lecce ed un suo prode capitano: Raimondo Orsini, detto Raimondello, figlio cadetto di Niccolò Conte di Nola, a sua volta figlio di Sveva del Balzo, sorella di Raimondo Conte di Soleto e San Pietro in Galatina.
Non avendo figli maschi, Raimondo del Balzo aveva proposto a Raimondello Orsini di aggiungere il cognome “del Balzo” al suo ed in cambio gli avrebbe lasciato in eredità la contea, tuttavia Niccolò si oppose alla transazione per favorire il primogenito Roberto. Non accettando lo status di secondogenito, finanziato dalla madre Maria de Balzo, Raimondello intraprese la carriera delle armi e si recò in Oriente per combattere contro i Musulmani quindi, rientrato nel Regno di Napoli, occupò la Contea di Soleto, che durante la sua assenza gli era stata tolta dal padre, si impossessò di altri feudi del genitore in Campania e cominciò un’azione di saccheggi in Terra d’Otranto, che allarmarono la famiglia Sanseverino che vedeva minacciati i suoi feudi. Nel 1382 dovette intervenire direttamente il sovrano Carlo III d’Angiò – Durazzo per imporre all’irrequieto giovanotto di riconsegnare al padre i feudi tolti ed a darsi una calmata. Il 15 settembre dello stesso anno, a Sulmona, fu costituita una coalizione di signori che vedevano minacciati i loro possedimenti dalle mire di Raimondello. Questi, alla fine, finì per schierarsi al fianco di Luigi I d’Angiò, offrendo un contributo militare determinante nella presa di Bari, il 21 luglio 1384, e successivamente in quella di Bisceglie.
Il matrimonio fra Raimondello Orsini – del Balzo e Maria d’Enghien venne celebrato nel 1384, ma fu mal visto dai Leccesi che, nell’anno successivo, insorsero ma la rivolta fu soffocata in un bagno di sangue.
Alla morte di Carlo III ripresero le rivalità dinastiche sotto la regia di Maria di Bretagna, vedova di Luigi I, dirette a favorire l’ascesa al trono del figlio Luigi II. Raimondello Orsini – del Balzo decise, in un primo momento, di appoggiare il sovrano Ladislao I e, in risposta, alcuni centri di Terra d’Otranto, Lecce in testa, insorsero. Taranto e Brindisi, invece, erano dalla parte dei Durazzo. Si scatenò così una nuova guerra e Raimondello, in maniera alquanto equivoca, passò da uno schieramento all’altro: prima con Ladislao I, successivamente al fianco del pontefice Urbano VI, ancora coi d’Angiò, per ritornare alla fine con Ladislao, quando ebbe la certezza che questi avrebbe vinto. Ladislao gli promise il titolo di Principe di Taranto ma, per motivi di Stato, solo alla morte di Ottone di Brunswick, quarto sposo di Giovanna I che però appoggiava Ladislao. Alla morte di questi, avvenuta nel 1399, Raimondello assediò la città e ne venne nominato principe. I Tarantini si sottomisero costringendo Luigi II alla fuga. Il 18 giugno 1399 il nuovo signore e la sua sposa facevano il trionfale ingresso a Taranto. A questo punto i destini della Contea di Lecce si legavano a quelli del Principato di Taranto. Si creava così un vero e proprio Stato nello Stato, infatti l’intera Terra d’Otranto, con le sole eccezioni di Nardò e Seclì, appartenevano a Raimondello e Signora.
Cosimo Enrico Marseglia