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Il bilancio del Lecce nei precedenti dodici incontri nel Salento con la squadra toscana, evidenziano un bilancio a favore dei giallorossi: 6 vittorie, 3 pareggi e 3 sconfitte, 17 reti segnate e 12 reti subite.
La prima sfida tra le due squadre nel Salento si giocò al “Carlo Pranzo” il 16 aprile 1948, alla ventiseiesima giornata del campionato di Serie C. I giallorossi allenati da Raffaele Costantino, scesero in campo con: Gisberti, Ciccone, Monsellato, Russo, Natale, Gorini, Battistelli, Gavazzi, Silvestri, Magurano, De Santis. La partita si concluse con la vittoria dei giallorossi per 2 – 1. Passò in vantaggio la squadra di casa con Gavazzi al ’50, pareggiarono gli azzurri con Cozzolini al ’66, ma al ’74 Magurano fissò il risultato sul 2 -1 finale.
La prima partita in massima serie si giocò il 4 gennaio 1998. I giallorossi allenati da Cesare Prandelli furono costretti al pari dagli azzurri di Spalletti. La partita si concluse 2 – 2, grazie alla doppietta di Ametrano per l’Empoli, e reti di Cyprien e del “Sindaco” Conticchio per il Lecce. Nell’ultima sfida in serie A tra le due squadre al Via del Mare, fu l’ Empoli ad aggiudicarsi l’intera posta in palio per 2 – 1 grazie alle reti di Almiron al ‘2 e Tavano al ’40 che realizzò un calcio di rigore. Il gol bandiera del Lecce fu realizzato su penalty da Ledesma al ’70.
L’ultimo match tra le due compagini si è giocato il 31 ottobre 2009, è si è concluso con la vittoria dei giallorossi di De Canio grazie alla rete di Vives al 6’.
