Il bilancio del Lecce nei precedenti 17 incontri in Lombardia contro i rossoneri è di 1 vittoria, 2 pareggi e 14 sconfitte, 10 reti segnate e 40 subite. La prima partita tra le due squadre si giocò il 19 ottobre 1980 alla sesta giornata del campionato di serie B. I giallorossi, allenati da Bruno Mazzia, furono sconfitti per due a zero, in virtù delle reti segnate da Antonelli al ’48 e De Vecchi al ’75. Il Lecce scese in campo con: De Luca, Gardiman,  Lo Russo, Gaiardi, Grezzani, Miceli, Cannito, Manzin, Maragliulo, Re, Magistrelli.

Anche la prima sfida nel massimo campionato si concluse con la vittoria dei rossoneri. Era il 15 settembre 1985. Il Milan vinse grazie ad una rete dell’attaccante Pietro Paolo Virdis.

Il primo punto a Milano, il Lecce lo ottenne nel famigerato campionato 1993/1994. In quell’occasione super Gatta parò tutto e i pali lo aiutarono. La partita si concluse, infatti, a reti inviolate.

La prima e unica vittoria dei giallorossi contro i rossoneri avvenne il 19 ottobre 1997. I giallorossi di Cesare Prandelli scesero in campo con Lorieri, Sakic, Viali, Cyprien, Annoni, Rossi, Martinez, Govedarica, Piangerelli, Casale, Palmieri. I diavoli rossoneri risposero con: Taibi, Cardone, Costacurta, Desailly, Ba, Albertini, Boban, Savicevic, Donadoni, Weah, Kluivert. Passarono in vantaggio i giallorossi con Govedarica, che al secondo minuto, di testa bucò Taibi. Il raddoppio dei giallorossi arrivò nel recupero del primo tempo, con Casale che realizzò un calcio di rigore, dopo che poco prima Palmieri ne aveva fallito un altro. Il Milan accorciò le distanze grazie ad una rete di Cyprien al ’67.

L’ultima sfida tra i rossoneri e i giallorossi a Milano si giocò l’11 marzo 2012 e finì con la vittoria dei padroni di casa guidati da mister Allegri, grazie alle reti di Nocerino e Ibrahimovic.